Un equipo suizo ha creado una caja negra del tamaño de una molécula, y dentro de ella han logrado generar precursores de combustibles, pesticidas y cremas faciales con sorprendentes rendimientos y simplicidad.
Más específicamente, están fabricando compuestos dentro del grupo conocido como terpenos que comprende a más de 50.000 moléculas – y si últimamente has sentido el aroma de un pino, lo que tu nariz ha recogido es un terpeno. Están utilizando un compuesto esférico conocido como resorcinato, que mencionaremos una vez antes de condenarlo al Salón de Moléculas útiles nombradas vergonzosamente como «la caja», forma en que nos referirnos a él de ahora en adelante .
Que estan haciendo
El grupo de investigación dirigido por el profesor Konrad Tiefenbacher del Departamento de Química de la Universidad de Basilea ha desarrollado un concepto de síntesis de terpenos copiados de la naturaleza.
El paso decisivo tiene lugar en la cavidad de un compuesto esférico, conocido como cápsula molecular. La cápsula de resorcinato usada se conoce desde hace unos 20 años, pero su efecto catalítico ha sido descrito recientemente por Tiefenbacher y otros. En solventes orgánicos, la cápsula se forma a sí misma a partir deseis compuestos más pequeños en forma de anillo con la ayuda de enlaces de hidrógeno.
De forma similar a la naturaleza, los investigadores dirigidos por Tiefenbacher parten de un material que está encerrado por la cápsula. El entorno de la cápsula permite la formación del terpeno. Además, los elementos de control previamente integrados en el precursor ayudan a evitar los efectos secundarios no deseados y dirigen la transformación hacia el producto deseado.
Para qué se usa
El compuesto que produjeron en esta prueba conceptual es Isolongifoleno, que tiene esencias de madera y ámbar, y es muy utilizado en una amplia gama de aplicaciones, incluyendo, como sugiere este catálogo, «fragancias para cosméticos, perfumes, aerosoles espaciales, detergentes, desodorantes, telas, fibras, jabón, tabaco, cremas, productos de papel. Además, como inhibidor de la melanina en plantas y animales,»y potencialmente para «regular la fertilidad, prevenir y tratar el cáncer de mama y para el reemplazo hormonal de la menopausia».
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Que pasó
La aplicabilidad del concepto fue probada por la síntesis de cuatro pasos de isolongifoleno, con la formación de un compuesto de terpeno en forma de anillo, catalizado por la cápsula como paso clave. Los resultados exitosos – en comparación con las síntesis convencionales – se dieron en la necesidad de menos pasos y buenos rendimientos. Utilizando seleccionados y con la ayuda de simulaciones por computadora, los químicos de Basilea también pudieron interpretar el mecanismo de reacción.
Por qué es importante
Los terpenos son productos naturales que a menudo son muy difíciles de sintetizar en laboratorio. Incluyen, por ejemplo, muchos aceites esenciales, esteroides y sustancias clínicamente relevantes, como el fármaco antipalúdico artemisinina o el medicamento de quimioterapia paclitaxel. Y un completo grupo de candidatos a combustibles, muchos de los cuales cubrimos aquí. Gran parte de lo que Evolva está haciendo con nuevos compuestos como nootkatona, y casi todo lo que ha salido de la tienda Amyris se basa en la ciencia del terpeno.
El proceso de Amyris elabora farneseno con alto rendimiento. Pero en general, la producción de los terpeno tienen bajos rendimientos. Los procesos requieren de numerosos pasos de síntesis, no siempre selectivos. Esto ha limitado las aplicaciones más asequibles a los productos de alta gama como los fármacos y cosméticos. Los productos químicos de gran demanda, y especialmente los combustibles, forman un grupo de aplicaciones de mucho interés, pero que la economía aún no favorece. US$ 75 el barril de petróleo ayuda, y US$ 200 (como se predijo para 2020), acapararía la atención de muchas de estas tecnologías.
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Pero un proceso optimizado ayudaría aún más, y eso es lo que estamos buscando aquí.
Las emisiones son bajas, la densidad de energía es alta
Investigadores de la Universidad Nacional de Australia dijeron que el combustible elaborado a partir de eucalipto sería inicialmente más costoso que los combustibles fósiles para producir a gran escala, pero produciría significativamente menos emisiones netas de carbono.
Ciertos monoterpenos que se encuentran comúnmente en los aceites de eucalipto como el pineno y el limoneno, pueden refinarse a través de un proceso catalítico, y lograr un combustible con densidades de energía adecuadas para utilizarse en aviones.
Super jets
Los terpenos son mucho mejores que el combustible para aviones convencional. Significa que pueden volar más lejos o transportar mayores cargas útiles que las aeronaves que utilizan combustibles convencionales. Hemos visto investigaciones que sugieren que puede cargar un misil aire-tierra adicional la misma nave. Eso significa menos pilotos que vuelan la misma misión. Usar menos para hacer el mismo trabajo es una buena fórmula para militares y casi cualquier otra cosa.
¿Qué pasa con el control de plagas?
Si los combustibles parecen estar lejos, una aplicación de transición, es decir, mercados más grandes que los cosméticos pero precios más altos que los combustibles, bien podría ser el control de insectos.
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Según reportó Hindawi, «los componentes de aceites esenciales como los terpenos y los fenilpropenos han demostrado tener un potencial significativo para el control de insectos». Eso es algo que Evolva está investigando con Nootkatone, y probablemente todo el mundo sepa que usa terpenos con aroma a naranja para protegerse de los insectos en verano.
Próximos pasos
«Nuestro próximo objetivo es utilizar cápsulas como una enzima artificial en la creación de terpenos aún más complejos», dice el profesor Tiefenbacher. «Para hacerlo, debemos aprender a controlar mejor la disposición espacial del precursor dentro de la cápsula, ya sea modificando el sistema existente o desarrollando nuevos catalizadores». Esto puede abrir nuevas formas de sintetizar compuestos de terpeno que de otra manera no sería fácilmente accesible.
Averiguar más
Los hallazgos fueron publicados recientemente en la revista Nature Catalysis .
